匿名掲示板「2ちゃんねる」開設者で“論破王”の異名を持つひろゆき氏が、テレビ番組でデジタル庁に履歴書を送った過去を明かした。そのオンエア後、ソフトバンクグループ代表取締役会長兼社長の孫正義氏がTwitterで「ひろゆきがデジタル庁に応募したというのも驚いたけど、落とされたっていう事に更に驚いた」とツイートした内容が、「え？　孫さんサンジャポ見てた!?」、「さすが攻めのソフトバンク社長」と反響を呼んでいる。いったい2人はどのような関係にあるのだろうか。

9月1日に発足したデジタル庁で事務方のトップ「デジタル監」を務める石倉洋子氏が、自身の公式サイトに画像素材を無断転載していたことが発覚。石倉氏がTwitterで「全く私の不注意でした」と詫びている。5日放送の『サンデー・ジャポン』（TBS系）でデジタル庁の話題を取り上げた際に、ひろゆき氏がVTR出演して「デジタルに知見のある人がちゃんとトップで物事を進められないと厳しいんじゃないかな」と指摘した。さらに自身がデジタル庁に応募した経緯を話すと「履歴書送って面接2回ぐらいあったかな」と振り返り、落とされた理由を勘ぐって「たぶん扱いづらそうな感じが伝わったのかな」と笑っていた。

オンエアの時間帯に孫正義氏がTwitterで「ひろゆきがデジタル庁に応募したというのも驚いたけど…」と切り出して、「彼なら長官として最適な気がする。彼みたいな人が責任者なら日本も変わると思うけどなぁ」と惜しんだ。孫氏の発想だけにプロ野球・ソフトバンクホークスが重なったのか「さすが攻めのソフトバンク社長」、「賛成です。側近に優秀なストッパーは必要かと思いますが（笑）」と反響があるなか、「ひろゆき氏の方が、今の高圧的かつ勘違い大臣よりよほど魅力的」、「孫さんに是非ともデジタル庁長官お願いしたい　そして、ひろゆき氏を戦力にしてみては？」といった声が見受けられた。

孫正義氏がひろゆき氏に言及することは珍しいが、一方でひろゆき氏は10年以上前からネット上で孫氏について発信している。2010年12月には孫氏が「目の前に超えられない壁があった時、その壁は命をかけても突破すべきか真剣に悩め。腹が決まれば命をかけよ」と発言したのに対して、