2001年に女優ダリル・ハンナ（59）と交際した。ヴァルにとってダリルとの別れは最も辛い経験だったという。

「失恋の痛みには苦しんだよ。その中でも、ダリルとの別れはこれまでで最も辛かった。」
「心の底から永遠に愛するつもりだった。今も愛する気持ちは変わっていない。ダリルを愛している。」
「彼女と別れた後、半年間毎日泣き続けたよ。」

2004年になると、映画『アレキサンダー』で共演したアンジェリーナ・ジョリー（44）に夢中になってしまったそうだ。

「もう一人の天使が、僕を孤独の地獄から救ってくれた。おそらく、最も魂のこもった真面目な天使だ。アンジェリーナ。」

アンジェリーナとはすでに撮影前に出会っていたが、撮影がスタートした頃には「キスをするのが待ちきれなかった。彼女にプライベートジェットを買って、虹色の航跡にV＋Jの文字を記したかった」というほど惹かれていたという。

「僕達は友情を育んだ。」
「彼女はほかの女性やスーパースター達と変わらない。だが、彼女はもっとゴージャスで賢明だ。より悲劇的で魔法的、足が地についている。これって価値があるのか？　少し理解するのに数週間の努力を必要とする人を知る価値があるのか？　答えはイエスだ。」

なお撮影終了後、アンジェリーナ・ジョリーは次作『Mr.＆Mrs.スミス』でブラッド・ピットと共演し交際をスタート。ヴァル・キルマーとの短いロマンスは終わりを迎えている。

画像は『Val Kilmer　2020年4月19日付Instagram「This point in time has exposed or created challenges of every degree, though if even for a moment, instead of giving attention to what’s wrong or unfair, I take-in and be grateful for what is right or good.」、2020年4月7日付Instagram「I am so excited to announce the narrators for the audiobook edition of my book I’m Your Huckleberry: Mare Winningham, Will Forte, and George Newbern.」』のスクリーンショット
（TechinsightJapan編集部　寺前郁美）